Richie Furst (Justin Timberlake) adalah mahasiswa Princeton yang jago berjudi dan menggunakannya untuk menipu orang. Dia melakukan itu untuk membayar kuliahnya. Namun perbuatannya ini ketahuan oleh Dekan kampusnya. Richie harus berhenti atau terancam dikeluarnya. Richie enggak punya pilihan karena dia enggak punya cukup tabungan untuk membayar uang kuliah.
Akhirnya dia menggunakan semua tabungannya bermain online poker. Sayangnya dia kalah, sehingga semua uangnya hilang. Namun Richie menenukan kecurangan pada situs poker milik Ivan Block (Ben Affleck) ini. Richie memutuskan pergi ke Puerto Rico untuk bertemu langsung dengan Ivan dan meminta uangnya kembali.
Ivan terkesan dengan kepintaran dan keberanian Richie. Dia malah mengajak cowok ini untuk bekerja di kasino miliknya dan mendapatkan bayaran yang besar dengan segala fasilitas mewah yang enggak pernah dibayangkan sebelumnya. Awalnya Richie sangat menikmati semua kemewahan ini. Dia pun mengajak dua temannya untuk bergabung, karena Ivan ingin memperluas bisnisnya. Namun lama kelamaan baru Richie baru sadar kalau Ivan banyak melakukan kecurangan. Yang lebih parah lagi, dia yang dijadikan kambing hitam bila segala kecurangan ini terbongkar.
Richie mulai mengubah strategi. Dia mulai bekerjasama dengan agen Shaver, agen FBI yang sudah lama mengejar Ivan. Dia juga mendapat bantuan dari Rebevva Shafran (Gemma Artenton), teman dekat Ivan. Untuk bisa menjebak Ivan bukan perkara mudah karena Ivan memiliki banyak koneksi dan jaringan di Puerto Rico.
Pemain: Ben Affleck, Justin Timberlake, Gemma Arterton.
Sutradara: Brad Furman
(muti , foto: 20th Century Fox)