Saat Met Gala, kita melihat Shawn Mendes datang bersama Hailey Baldwin. Saat itu, publik dan banyak media menyebut bahwa keduanya merupakan sepasang kekasih baru yang sangat serasi. Sayangnya, dua minggu setelah penyelenggaraan Met Gala, Shawn Mendes justru mengaku bahwa ia single dan tidak memiliki kekasih. Berikt timeline hubungan Shawn Mendes dengan Hailey Baldwin:
(Baca juga: Film Pendek Selena Gomez, A Love Story Dianggap Mengerikan. Kenapa?)3 November 2013
Menurut akun twitter PopCrave, Hailey Baldwin yang pertama kali menyapa Shawn Mendes dengan tweet “Hai Shawn Mendes, ayo kita kencan supaya kau bisa bernyanyi untukku sepanjang hari. Aku bercanda, tetapi tidak terlalu.” Setelah tweet ini, Shawn Mendes membalas “Baru tahu bahwa @haileybaldin mentweetku.” 22 Oktober 2017
Berselang cukup lama, Shawn tiba-tiba muncul dengan tweet berbunyi ‘craY’ dan uniknya tweet tersebut sama dengan tweet milik Hailey.1 November 2017Hailey dan Shawn menghabiskan waktu bersama di pesta Halloween milik Kylie Jenner. Salah seorang sumber mengatakan bahwa “Shawn memeluk Hailey sepanjang malam.” Bahkan seorang sumber juga mengatakan bahwa mereka berpegangan tangan bahkan setelah pesta usai. 13 November 2017
The Sun melaporkan bahwa Shawn Mendes dan Hailey berciuman di after party MTV EMA Awards yang diselenggarakan di London. Menurut salah seorang sumber terpercaya dari The Sun, mereka mengatakan bahwa keadaan sangat ramai namun Shawn tetap memperhatikan Hailey.16 November 2017Situs berita entertainment online mengungkapkan bahwa Hailey dan Shawn saling bersahabat sejak lama. Namun, perasaan sahabat tersebut berubah menjadi romantisme di antara keduanya. Salah satu sumber mengatakan bahwa keduanya sering pergi bersama di akhir pekan, menghadiri pesta bersama, bahkan berlibur bersama ke Eropa. 20 Desember 2017
(Baca juga: Shawn Mendes Rilis Video Clip Terbaru, Nervous. Intip 3 Infonya!)11 Maret 2018Shawn diwawancarai oleh iHeartRadio dan mengatakan apakah ia memang berkencan dengan Hailey. Jawaban Shawn cukup mengejutkan “Dia tidak ada di sini, jadi bagaimana dia bisa jadi teman kencan? Dia adalah teman kami dan kami hanya sering pergi bersama.” 3 April 2018
Shawn mengunggah gambar dengan Hailey. Publik menjadi semakin yakin bahwa keduanya berkencan.10 April 2018
Keduanya datang ke Met Gala bersama! Kedatangan keduanya bahkan memastikan bahwa Shawn dan Hailey memang sepasang kekasih.21 Mei 2018Saat BBMA, Shawn ditanya tentang hubungannya dengan Hailey. Shawn seolah tidak nyaman kemudian hanya menjawab terima kasih.25 Mei 2018