Selanjutnya, Glenn Fredly mengeluarkan album keduanya berjudul "Kembali" di tahun 2000 dengan lagu-lagu seperti "Kasih Putih" dan "Rame-rame" yang berhasil membuatnya dapatkan pengargaan di Anuegerah Musik Indonesia (AMI Awards) tahun 2001 dengan kategori Karya Produksi Urban Terbaik dan Artis Solo Pria R&B Terbaik!
Setelah itu, Glenn Fredly terus mendapatkan penghargaan AMI Awards, yaitu di tahun 2004 lewat lagu "Dibalas dengan Dusta" menang dengan kategori Lagu Pop Terbaik AMI Awards, tahun 2005 sebagai Artis Solo Pria Pop Terbaik AMI Awards, dan tahun 2006 kategori Karya Produksi Jazz Terbaik lewat lagu "Tega" dan kategori Karya Produksi Lagu Berbahasa Asing Terbaik dan Tim Produksi Suara Terbaik lewat lagu "When I Fall in Love".
Lagu-lagu lainnya yang hits dan tak lekang oleh waktu, seperti "Januari", "Terserah", dan "Akhir Cerita Cinta" yang akhirnya membuat Glenn dikenal sebagai musisi spesialis lagu romantis, lho!
Ada beberapa proyek lagu duet yang enggak kalah memikat, seperti duetnya dengan Yura Yunita dalam lagu "Cinta dan Rahasia".
Ada pula proyek lagu rohani berjudul "Terang" dan proyek trionya di tahun 2011 bernama Trio Lestari bersama Sandy Sandhoro dan Tompi.
Produser lagu
Enggak cuma sekadar jadi penyanyi, ketertarikannya dengan dunia musik membuat Glenn Fredly juga menjadi produser lagu.
Album-album yang pernah diproduseri Glenn Fredly adalah Pasto (2005), YURA (2014), dan Hidayah (2016)