This Boy's Life (1993)
This Boy's Life jadi film kolaborasi pertama untuk Tobey dan Leo.
Saat perankan film ini, Leo baru berusia 19 tahun dan Tobey 18 tahun.
Cerita film diambil dari memoar dengan judul This Boy's Life, karya pengarang Amerika Tobias Woff.
Leo berperan sebagai Toby, anak ABG harus berhadapan dengan ayah tiri yang sifatnya enggak bisa ditoleransi.
Sayangnya, pergolakan batin terus menimpa Toby karena sang ibu juga enggak berkuasa membelanya.
Baca Juga: Fakta Film Don't Look Up, Ada Ariana Grande dan Chris Evans Jadi Kameo
Don's Plum (2001)
Film independen ini dibuat sendiri oleh Leo, Tobey dan teman-teman lainnya.
Tapi karena cerita yang kontroversial, Leo dan Tobey menarik kembali film Don's Plum dari penayangan.
Tobey beranggapan kalau improvisasi mengungkap pengalaman pribadi justru enggak pengin diketahui publik.
Sementara Leo dengan pandangannya kalau film ini sebaiknya hanya dibuat versi pendek saja.