"Waktu itu umurku 14 tahun aku lagi pdkt sama cewek pertamaku. Aku sengaja mengirim boneka teddy bear setinggi 5 foot (sekitar 160 cm) ke rumahnya. Sayangnya, aku enggak tahu pasti alamat rumahnya, jadi nyasar. Semuanya pun berantakan. Niatnya sih aku mau bikin surprise tapi akhirnya mereka (tim delivery) menelepon cewek itu dan bilang 'kami mau mengirim teddy bear dan kami enggak tahu alamat yang benar.' Aku maluuu banget tapi untungnya dia bilang itu romantis banget."
Sering ketemu di tempat syuting (serial Big Time Rush) membuat Kendall suka sama satu cewek. " ku ngomong sama beberapa orang di situ dan akhirnya memberanikan diri untuk ngomong sama dia dan minta nomor teleponnya. Ketika aku mau mendekati dia tiba-tiba aja salah satu sekuriti lewat. Dia bilang 'kamu mau kemana?' Aku bilang, 'aku mau minta nomor cewek itu.' Dia bilang 'Aku udah mintain buat kamu.' Aku kaget banget. Itu bukan cara mendapatkan nomor telepon yang aku bayangkan. Aku malu banget. Akhirnya, aku enggak pernah nelepon dia," tambah cowok yang hobi memancing ini.
"Waktu aku kencan kedua, aku menggunakan teknik dari buku Bela Lugosi, book of woo. Di akhir ngedate aku berusaha mencium Rosie (mantan ceweknya) tapi di detik-detik terakhir aku nervous banget dan aku malah mencium lehernya," kata cowok yang mengaku selalu awkward kalau lagi nge-date ini.