Di tahun 2008 ini pula Tay bertemu Hayley Williams. Tepatnya di bulan Februari karena sama-sama datang ke after party acara Grammy Awards. Lucunya, mereka bersahabat atas bantuan ibu Tay sendiri.
Masih di tahun 2008, Tay bertemu anggota squad dia yang lain, yaitu Emma Stone. Mereka bertemu di acara Young Hollywood Awards yang diadakan majalah Hollywood Life.
Di bulan September, Taylor dan Emma go public di premier film Easy A yang dibintangi Emma.
Salah satu sahabat cowok Tay adalah Ed Sheeran. Mereka mulai berteman di tahun 2012. Mereka bertemu lewat perantara manajer Tay. Persahabatan ini kemudian berujung ke kerjasama bareng di lagu Everything Has Changed yang ada di album Red dan berlanjut hingga sekarang.
Selain itu, Ed jadi opening act Red Tour mulai bulan Maret hingga September 2013.
Di tahun ini juga, Tay bertemu dengan Karlie Kloss. Di interview Taylor saat jadi cover majalah Vogue, dia bilang kalau dia ingin membuat kue bareng Karlie. Karlie pun menanggapi lewat Twitter.
Persahabatan lain yang terjalin di tahun ini adalah antara Tay dan Lena Dunham. Berawal dari tweet Lena yang bilang kalau musik Tay banyak banget membantunya.
Ketika Tay merilis album Red di bulan Oktober, Lena ngetwit kalau dia suka banget album ini, dan dibalas Tay dengan ungkapan kalau dia juga suka banget menonton Girls.
Mereka mulai sering hangout setelah menghabiskan waktu bareng di Grammy Awards 2013.
Oh ya, di lagu 22 ada pesan rahasia soal squad dia saat itu. Pesan itu berbunyi “ASHLEY DIANNA CLAIRE SELENA.”
Nama-nama itu merujuk ke sahabatnya waktu itu, yaitu Selena Gomez, Dianna Agron, Ashley Avignone yang juga menjadi stylist Tay, dan Claire Winter Kislinger.