Film ini fokus pada kisah dua remaja unik bernama Oliver dan Jordana yang jatuh cinta satu sama lain. Kisahnya jauh dari tipikal cerita cinta pertama yang manis dan sempurna. Mengutip lagu Rihanna, keduanya menemukan cinta in a hopeless place.
Cinta pertama dalam film ini diceritakan sebagai sesuatu yang patut diperjuangkan hingga ajal tiba. Pasangan Ryan Gosling dan Rachel McAdams sukses bikin ekspektasi cewek akan sosok cowok idaman di luar sana naik drastis.
Berkisah tentang seorang cewek, Camille, yang kembali bertemu dengan cinta pertamanya, Sullivan, setelah berpisah selama 8 tahun. Camille kemudian terjebak di antara dua pilihan, pasangannya kini yang dia cinta sepenuh hati atau cinta pertamanya yang enggak pernah dia lupakan.