Jammie Sullivan (Mandy Moore) adalah cewek kutu buku yang enggak berteman dengan remaja gaul pada umumnya. Dia lebih banyak menghabiskan waktunya dengan kegiatan sosial dan baca buku. Lalu dia bertemu dengan cowok badboy bernama London Carter (Shane West). Mereka menjadi dekat karena sering bertemu. Mereka berdua mengikuti kegiatan teater bersama dan di acara ini lah Jammie melakukan make over pada dirinya. Dia enggak memakai poni depan seperti yang sehari-hari dia pakai dan juga membuat rambutnya menjadi keriting yang digerai dengan cantik. Dia juga memakai make up dan gaun warna biru yang membuatnya semakin terlihat anggun. Di sini lah London Carter mulai menyukai Jammie.
Mia (Anne Hathaway) aalah remaja kutu buku yang penampilannya cupu banget. Dia memakai kacamata dan rambut keritingnya yang panjang mengembang sehingga membuat penampilannya semakin cupu. Ternyata Mia adalah putri dari sebuah kerajaan bernama Genovia. Dia pun dilatih neneknya untuk bisa menjadi seorang puteri kerajaan dan meyakinkan publik bahwa dia pantas menjadi puteri kerajaan. Setelah di make over, Mia jadi cantik banget dan sangat terlihat seperti putri kerajaan!