Film yang dibintangi oleh Jake Gyllenhaal dan Heath Ledger ini bercerita tentang kisah hidup dan cinta terlarang di antara dua koboi, Ennis dan Jack.
Dua pasien kanker, Hazel dan Gus, jatuh cinta dan menemukan kedamaian pada diri satu sama lain. Bersama, mereka melakukan perjalanan menemukan seorang penulis buku ternama di Amsterdam.
Pasangan mantan suami istri berusaha untuk menjaga persahabatan mereka selagi keduanya mengejar cinta yang baru.
Seorang penulis muda berbakat, Briony Tallis, mengubah jalan hidup beberapa orang ketiga dirinya menuduh pacar kakak perempuannya melakukan tindak kriminal yang enggak dilakukannya.
Seorang murid populer, Landon Carter, jatuh cinta pada seorang murid cupu, Jamie Sullivan. Konflik muncul setelah Landon mengetahui kalau Jamie mengidap penyakit leukemia.
Peter memutuskan untuk berlibur ke Hawai seorang diri untuk mengobati patah hatinya setelah putus dengan sang pacar, Sarah. Dia enggak tahu kalau ternyata Sarah juga menginap di tempat yang sama. Parahnya lagi, Sarah membawa serta pacar barunya.
(: 8 Film Komedi Romantis Hollywood Tahun 90-an yang Wajib Ditonton Weekend Ini)