Mereka berdua adalah teman masa kecil dan hingga kini masih sering jalan di red carpet bersama.
Orang tua mereak berdua sama-sama terkenal, dan mungkin hal ini lah yang membuat mereka berdua dulu sering hangout bareng ketika orang tua mereka sibuk. Mereka masuk sekolah yang sama, yaitu Crossroads School for Arts & Sciences di tahun 90-an dan mereka juga pernah main film bareng di Dr. T & the Women.
Ternyata, ruman mereka itu ebrsebrangan lho dulu ketika Troian berusia 5 tahun. Si kembar Olsen dulu ketika terkenal dengan series Full House, mereka akan sering mengunjungi rumah Troian untuk main bareng.
Gwyneth dan Maya bertemu ketika mereka SD di Sea School dan berteman dekat hingga saat in. Faktanya lagi adalah keluarga Gwyneth dan Maya kerja bareng memproduksi film Duet lho.