Tahun ini terasa spesial bagi Tay karena di saat itulah dia bertemu banyak sahabat baru. Termasuk, Selena Gomez. Mereka bertemu dibackstagekonser Jonas Brother.
Saat itu, Taylor masih pacaran dengan Joe dan Selena pacaran dengan Nick. Di bulan September tahun 2008 ini, untuk pertama kalinya Tay dan Selena tampil bareng di depan publik, yaitu di premier filmAnother Cinderella Storyyang dibintangi Selena.

undefined
Masih di tahun 2008, Tay bertemu anggotasquaddia yang lain, yaitu Emma Stone. Mereka bertemu di acara Young Hollywood Awards yang diadakan majalah Hollywood Life.
Di bulan September, Taylor dan Emmago publicdi premier film Easy A yang dibintangi Emma.

undefined
Salah satu sahabat cowok Tay adalah Ed Sheeran. Mereka mulai berteman di tahun 2012. Mereka bertemu lewat perantara manajer Tay. Persahabatan ini kemudian berujung ke kerjasama bareng di laguEverything Has Changedyang ada di album Red dan berlanjut hingga sekarang.
Selain itu, Ed jadiopening actRed Tour mulai bulan Maret hingga September 2013.
Di tahun ini juga, Tay bertemu dengan Karlie Kloss. Di interview Taylor saat jadi cover majalah Vogue, dia bilang kalau dia ingin membuat kue bareng Karlie. Karlie pun menanggapi lewat Twitter.

undefined
Ketika Tay merilis album Red di bulan Oktober, Lena ngetwit kalau dia suka banget album ini, dan dibalas Tay dengan ungkapan kalau dia juga suka banget menontonGirls.