Jennifer Lopez memberikan penghargaan pertama di Grammy Awards tahun 2000 bareng David Duchovny. Saat itu, J.Lo memakai dress yang seksi banget.
David sempat bilang, “Well, Jennifer, ini pertama kalinya dalam lima atau enam tahun terakhir enggak ada satu pun orang yang memperhatikanku.”
Sampai sekarang, dress yang dipakai J.Lo ini jadi salah satu dress paling iconic di red carpet.
Tahun 2001, Eminem pernah dikritik oleh komunitas LGBT untuk lirik lagu di album The Marshall MAthers yang dianggap homophobic. Ketika Eminem diumumkan akan tampil di Grammy Awards tahun 2001, komunitas LGBT melakukan protes.
Namun, Eminem menanggapinya dengan membawakan lagu Stan bareng penyanyi senior yang sudah mengaku gay, Elton John. Di akhir penampilan, mereka pun berpelukan.
Ketika OutKast memenangkan penghargaan Album of the Year di Grammy tahun 2004 untuk lagu Speakerboxxx/The Love Below, Andre 3000 menutup acara dengan menyanyikan lagu hits OutKast, Hey Ya.
Andre memakai kostum bertema native American, dan ternyata hal itu menyinggung suku asli Amerika. CBS, stasiun TV yang menyiarkan acara ini, meminta maaf sebagai perwakilan dari OutKast.