Kang Shi Woo (Jung Shin ‘CNBLUE’) adalah seorang guru matematika yang ingin mencari cinta pertamanya. Keajaiban muncul dan dia pun bisa kembali ke masa lalu tepatnya 10 tahun yang lalu, namun masih dengan sosok dia yang asli.
Dia pun langsung mencari Han Ji Soo (Lee Yeol Eum), cinta pertamanya. Tapi yang enggak dia sangka, di masa lalu ini untuk mendapatkan Han Ji Soo, dia justru saingan dengan dirinya sendiri yang masih berumur 18 tahun (diperankan oleh Seo Ji Hoon)!
Gong Ji Won (Kim Ji Suk) dan Sa Jin Jin (Han Ye Seul) bersahabat bersama dengan dua orang lainnya. Saat SMA dulu, ternyata Gong Ji Won dan Sa Jin Jin smepat jadian namun hanya berjalan sangat singkat!
Gong Ji Won adalah cinta pertamanya Sa Jin Jin, dan Sa Jin Jin juga cinta pertama Gong Ji Won. Enggak lama setelah itu, Gong Ji Won pindah rumah dan mereka enggak pernah berkomunikasi lagi.
Setelah usia mereka 35 tahun, Gong Ji Won pun muncul kembali dan tinggal di apartemen yang sama dengan Sa Jin Jin. Mereka pun bertemu dan kembali memulai cinta pertama mereka yang dulu kandas.
Do Min Joon (Kim Soo Hyun) adalah seorang alien yang terjebak di bumi dan enggak bisa kembali ke asalnya. Dia datang ke bumi saat era Joseon dan saat itu dia bertemu dengan seorang gadis yang sudah menolongnya.
Sayangnya, gadis tersebut meninggal dan Do Min Joon menyadari kalau gadis tersebut adalah cinta pertamanya. 400 tahun kemudian, ketika zaman sudah modern, Do Min Joon yang masih hidup dan enggak pernah menua, kini menjadi seorang profesor dan tinggal di sebuah apartemen mewah.
Di apartemen itulah, seorang aktris populer, Cheon Song Yi (Jun Ji Hyun) pundah ke sebelah kamarnya. Do Min Joon awalnya merasa terganggu karena Cheon Song Yi adalah cewek yang berisik.
Tapi dia terkejut ketika melihat foto Cheon Song Yi yang masih remaja, ternyata mirip dengan wajah cewek cinta pertamanya 400 tahun yang lalu.