Ada beberapa lagu Taylor yang diyakini dia tulis buat mantannya, Jack Gyllenhaal. Seperti misalnya Red dan We Are never Ever Getting Back Together.
Kesalahpahaman antara keduanya terjadi ketika Nicki memposting tweet mengenai 2015 VMA yang hanya memasukan nominasi dari penyanyi berkulit putih, dan Taylor mengira kalau Nicki membicarakan mengenai dirinya.
Namun akhirnya, mereka pun bisa baikan dan sempat melakukan performance bareng!
Kisahnya dengan Joe yang Joe mutusin Taylor lewat telepon sudah bukan rahasia lagi. Diyakini lagu Forever & Always dan Better Than Revenge dibuat untuk Joe kalau kita melihat liriknya.
Tina dan Amy pernah membuat lelucon mengenai kisah cinta Taylor ketika jadi host di 2013 Golden Globes. Taylor pun memberikan respon, “Ada tempat spesial bagi wanita yang enggak mau membutuhkan bantuan dari wanita lainnya.”
Jelas, lagu Taylor yang berjudul Dear John dibuat memang untuk John Mayer. Bahkan John menanggapinya dengan mengatakan kalau lagu itu seperti menghina dirinya.